Волоколамск нередко осаждали литовцы и татары, но город с упорством и мужеством отражал набеги врагов. В 1380 году Волоколамск переходит в удельное владение князя города Серпухова Владимира Андреевича, но на город ещё имел влияние Новгород. В начале XV века Василий I Дмитриевич отступился от Волоколамска